刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦也屯兵发干，以此进逼袁绍。
曹操帮助袁绍击破陶谦诸军。
初平西年（193年）春天，袁术因粮道被刘表切断，引军进入陈留，屯兵封丘，黑山军及南匈奴於夫罗部都帮助袁术。
袁术令部将刘详屯匡亭，曹操率兵攻打刘详，袁术带兵救援，双方激战，曹操大获全胜。
袁术兵败，退守封丘，曹操率军包围，围势未成，袁术又逃往襄邑。
曹操追到太寿，决开渠水灌城。
袁术逃往宁陵，曹操再次追击，袁术只得逃往九江。
夏季，曹操回到定陶。
当时陶谦与阙宣共同举兵，攻取泰山的华、费二县，接着率军攻入兖州南部的任城。
秋季，曹操率军征讨陶谦，进兵徐州，向东南扩展势力。
攻克徐州十余城。
曹操与陶谦大战于彭城，陶谦军败退，死亡的人数将近一万，泗水为之不流。
陶谦退守郯县，不敢出战。
不久曹操军粮将尽，撤围回军。
兴平元年（194年）春天，曹操回到兖州。
当初，曹操的父亲曹嵩和弟弟曹德在前来曹操处途中，被陶谦派兵杀害，因此曹操志在东征。
夏季，曹操再征徐州，攻破五城，掠地至东海，回军在郯县击破刘备、曹豹，又攻破襄贲，所过多所残戮。
东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。
当时只有鄄城（今山东鄄城）和东郡的范县（南范县）、东阿（今山东阳谷）两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张县令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。
曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。
二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。
此时，曹操